سیکلو هگزان

مولکول سیکلوهگزان

سیکلوهگزان یک سیکلوکلان با فرمول مولکولی C6H12 است. سیکلوهگزان به عنوان یک حلال غیر قطبی در صنایع شیمیایی و همچنین به عنوان ماده اولیه برای تولید صنعتی اسید چربی و کپرولاکتام مورد استفاده قرار می گیرد که هر دو واسطه ای هستند که در تولید نایلون مورد استفاده قرار می گیرد. در مقیاس صنعتی ، سیکلوهگزان با واکنش بنزن با هیدروژن تولید می شود. به دلیل خاصیت شیمیایی و سازه منحصر به فرد ، سیکلوهگزان نیز در آزمایشگاه ها در تجزیه و تحلیل و به عنوان استاندارد مورد استفاده قرار می گیرد.

مولکول سیکلوهگزان با استفاده از Jsmol مراجعه کنید - برای ساختارهای سه بعدی

ساختار مولکول سیکلوهگزان

6 حلقه مهره با شکل شش ضلعی کامل مطابقت ندارد. ترکیب یک شش ضلعی مسطح 2D مسطح ، دارای کرنش زاویه قابل توجهی به دلیل عدم وجود اوراق قرضه آن 109.5 درجه است. فشار چرخشی نیز به دلیل تمام اوراق قرضه خارج شده قابل توجه خواهد بود. بنابراین ، برای کاهش فشار پیچشی ، سیکلوهگزان یک ساختار سه بعدی را ایجاد می کند که به عنوان ترکیب صندلی شناخته می شود. ترکیب جدید ، کربن ها را در زاویه 109.5 درجه سانتیگراد قرار می دهد. نیمی از هیدروژن ها در صفحه رینگ (استوایی) قرار دارند در حالی که نیمی دیگر عمود بر صفحه (محوری) است. این ترکیب پایدارترین ساختار سیکلوهگزان را فراهم می کند. یکی دیگر از ترکیبات سیکلوهگزان وجود دارد ، که به عنوان ترکیب قایق شناخته می شود ، اما در شکل گیری صندلی کمی پایدارتر متصل می شود. اگر سیکلوهگزان با یک جایگزین بزرگ جایگزین شود ، بنابراین احتمالاً ماده جایگزین در موقعیت استوایی متصل می شود ، زیرا این ترکیب کمی با ثبات تر است.

سیکلوهگزان کمترین میزان زاویه و فشار پیچشی مربوط به کلیه سیکلوکلان ها را دارد ، در نتیجه سیکلوهگزان 0 از نظر فشار حلقه در کل ، ترکیبی از زاویه و کرنش چرخشی در نظر گرفته شده است. این امر همچنین باعث می شود سیکلو هگزان پایدار ترین سیکلوکلان ها باشد و بنابراین در هنگام سوختن در مقایسه با دیگر سیکلوکلان ها کمترین میزان حرارت ایجاد می کند.

موقعیت صندلی سیکلوهگزان

یک مولکول سیکلوهگزان در ساختار صندلی. اتم های هیدروژن در موقعیت های محوری به رنگ قرمز نشان داده شده اند ، در حالی که آنهایی که در موقعیت های استوایی قرار دارند به رنگ آبی هستند.

واکنش با سیکلوهگزان

سیکلو هگزان خالص به خودی خود غیر واکنشی است ، که یک هیدروکربن غیر قطبی و آبگریز است. این ماده می تواند با اسیدهای بسیار قوی مانند سیستم فوق العاده HF + SbF5 واکنش نشان دهد و این امر باعث ایجاد پروتئین اجباری و "ترک خوردگی هیدروکربن" می شود. با این حال ، سیکلو هگزانهای جایگزین ممکن است تحت شرایط مختلف واکنش پذیر باشند ، که بسیاری از آنها برای شیمی آلی مهم هستند. سیکلوهگزان بسیار قابل اشتعال است.

مشتقات سیکلوهگزان

 

ترتیب خاص گروههای عملکردی در مشتقات سیکلوهگزان ، و در واقع در بیشتر مولکولهای سیکلوکلان ، در واکنشهای شیمیایی به ویژه واکنشهای مربوط به نوکلئوفیلها بسیار مهم است. مواد تشکیل دهنده زیر حلقه باید در شکل محوری باشند تا با سایر مولکول ها واکنش نشان دهند. به عنوان مثال ، واکنش برموسیکلو هگزان و یک نوکلئوفیل مشترک ، آنیون هیدروکسید منجر به سیکلو هگزن می شود.

این واکنش ، که معمولاً به عنوان یک واکنش از بین بردن یا dehalogenation شناخته می شود (به طور خاص E2) ، نیاز دارد که جانشین برم در تشکیل محوری باشد و در مقابل یک اتم H محوری دیگر برای واکنش قرار گیرد. با فرض اینکه برموسیکلو هگزان در تشکیل مناسب برای واکنش قرار داشته باشد ، واکنش E2 به این ترتیب آغاز می شود:

پیوند جفت الکترونی بین C-Br به Br منتقل می شود ، Br∠را تشکیل می دهد و آن را از سیکلوهگزان آزاد می کند.
نوکلئوفیل (-OH) یک جفت الکترون را به محور H محور مجاور می دهد ، H را آزاد می کند و برای ایجاد H2O به آن پیوند می زند.
پیوند جفت الکترون بین محوری H مجاور به پیوند بین دو C-C حرکت می کند و آن را C = C می کند
توجه: هر سه مرحله به طور همزمان اتفاق می افتند ، مشخصه همه واکنش های E2.

واکنش فوق اکثر واکنشهای E2 را ایجاد می کند و در نتیجه محصول بیشتر (70٪)) سیکلوهگزن خواهد بود. با این حال ، درصد با شرایط متفاوت است و به طور کلی ، دو واکنش متفاوت (E2 و Sn2) با یکدیگر رقابت می کنند. در واکنش فوق ، یک واکنش Sn2 به جای آن ، برم را برای گروه هیدروکسیل (OH-) جایگزین می کند ، اما یک بار دیگر ، Br باید در محوری باشد تا واکنش نشان دهد. پس از تکمیل تعویض SN2 ، گروه OH که به تازگی جایگزین شده است ، به سرعت به موقعیت استوایی پایدارتر برمی گردد (1 میلی ثانیه پوند).

از نظر تجاری اکثر سیکلوهگزان تولید شده توسط اکسیداسیون کاتالیزوری به مخلوط سیکلوهگزانون-سیکلوهگزان تبدیل می شود. روغن KA سپس به عنوان ماده اولیه برای اسید چربی و کپرولاکتام استفاده می شود. از نظر عملی ، اگر محتوای سیکلوهگزانول روغن KA بیشتر از سیکلوهگزانون باشد ، احتمالاً (اقتصادی) به اسید چربی تبدیل می شود ، و مورد معکوس ، تولید کاپرولاکتام محتمل است. چنین نسبی در روغن KA با انتخاب کاتالیزهای اکسیداسیون مناسب قابل کنترل است. برخی از سیکلو هگزان به عنوان یک حلال آلی استفاده می شود.